故事設定於1920年代與1930年代的禁酒令時代，敘述波士頓警察隊長湯瑪士的兒子喬·考夫林原本是一個搶劫團伙的首領，後來投靠當地的愛爾蘭黑幫首領艾伯特下，並與艾伯特的情婦艾瑪偷情好上，直到兩人的關係被艾伯特發現並受到懲罰，喬僥倖沒有被處死，卻因搶劫罪入獄服刑三年多。出獄後，喬又投靠了艾伯特的對手——義大利黑幫首領馬索旗下，並被派往佛羅里達州的坦帕從事經營私釀地下酒廠生意，認識並愛上了當地的非裔女子葛拉謝拉。
喬的地下酒生意越做越大，不斷蠶食艾伯特的私酒生意。他還希望能夠建造酒店開賭場。可是一夥3K黨的人士卻在找喬的麻煩，被逼無奈的喬只得幹掉了那伙3K黨成員。後來羅斯福上台就任總統，禁酒令解除了，而由於當地警官厄文之女蘿莉塔布道反對賭場的緣故，喬一直沒有成功開設賭場。有一天，蘿莉塔突然自殺了。喬還發現艾瑪還活著的消息。
後來，馬索約見喬，責怪喬沒有早日除掉開賭場的蘿莉塔，影響了他的生意，並準備聯合艾伯特除掉喬。喬在手下的幫助下幹掉了艾伯特和馬索。事成之後喬決定退出犯罪活動，將領導權交給同夥狄翁，而自己則建了一些收容所去幫助那些無家可歸的孩子們。有一天，一直活在痛失愛女陰影中的厄文持槍襲擊了喬家，喬的妻子葛拉謝拉被打死，喬則自衛打死了厄文。
最後，喬去見了還活著的艾瑪並與之告別。